但与其他人不同的是，张飞不仅作战勇猛，而且还特别善于用兵。且不说别的，单是从“据水断桥、义释严颜、瓦口关智取张郃”等战斗经历看，就足以见得张飞绝不仅仅是一介武夫那么简单。
那么，张飞的军事才能究竟从何而来的呢?我想，这不能纯粹地解释为是在追随刘备之后才形成的军事素养。因为本身，刘备是不怎么会用兵的。应该就是，张飞骨子里天生就具备一定的军事才能。而这些才能，似乎与其早年从事商业经营有很大关系。换句话说，张飞的那些谋略，不是刻意学来的，而是在出道之前做生意的习惯使然和思维定势。这就不难理解，为什么张飞每每用计，总是透露出一股商人的味道，由生意经转化而来的计谋始终显得不够彻底，也不够老道。
想张飞在涿州的时候，就已经是小有名气的“土财主”了。据《三国志通俗演义》介绍：(张飞)“世居涿郡，颇有庄田，卖酒屠猪，专好结义天下壮士。”寥寥数语，道出了张飞的来龙去脉和现实地位。现在看来，张飞确实是很有些经济头脑的。“世居涿郡”，说的就是张飞的生意来自家传：一是卖酒，二是杀猪。两种职业相互促进，良性循环，才逐渐形成了今日“颇有庄田”的大好局面。这种局面，一方面来自于祖上的传授，二来也得益于张飞的精明能干和善于经营。更难能可贵的是，张飞“专好结义天下壮士”，实际道出了张飞特有的人脉资源和交往方向(天下壮士)，绝不是一般的生意人那么简单。这样的条件和禀性，如果不是后期追随刘备出山，张飞成为一个商家大佬也未可知。
风云变幻，世事变故。偶遇刘备，虽然改变了张飞的前途和命运，却改变不了张飞从来就有的行为方式。生意场上打拼过来的人，他当然知道，很多时候需要智慧，更需要胆略，而后来的“据水断桥”似乎就是这样的真实写照。战场之上，被人追得走投无路，不是仓皇逃命，而是转过头来放手一搏，最终喝退曹操二十万大军，赢得了宝贵时间，暂时脱离了险境。“据水断桥”，小说里面写得很精彩，看起来是为了表现张飞的勇猛和智慧。而其实，张飞此举，还是带了一些赌博的味道。很明显，如此的打法，张飞自己心里也没底数，但事到临头，没有其他更好的办法，赌一把也就成了张飞的唯一选择。所幸张飞成功了，这一点与商战的起死回生何其相似。
当然，这都是在没有办法的情况下采取的无奈之举，很多时候，张飞更知道“和气生财”的道理。对此，张飞同样运通的相当到位。当年张飞奉命攻打巴郡，守将严颜知道不是对手，干脆死守不战。后来，还是张飞用计生擒了严颜。按说胜局已定，主动权已完全掌握在张飞张将军手中。因此将严颜推上大厅的时候，张飞先是大叱：“大将到此，为何不降，而敢拒敌乎?”但当见严颜“声音雄壮，全无惧色”时，张飞马上就换了一副嘴脸，“大笑下阶，喝退左右，亲自解其缚”，这还不算，接着低头便拜：“适来言语冒渎威容，甚勿见责。”想张飞那是什么人，“百万军中取上将人头，如探囊取物”的猛士，在此时竟能不顾颜面，矮下身子求得一个败军之将的谅解，可见张飞之大胸襟。仔细想想，这不是商场上“和气生财”的战场翻版又是什么呢。
当然做生意，和气生财只是一个方面，更重要的是还要有智慧。在这一点上，张飞同样表现得可圈可点，令人钦佩。后来，张飞奉命攻打瓦口关，瓦口关守将张郃是死活不出战，搞得张飞很是苦恼。但张飞就是张飞，他有自己的办法，既然不能强攻，那就智取。于是，先派人上山砍柴，借机将张郃派出的细作诱至营中，自己却佯装不知。接着，张飞就装疯卖傻的在细作面前演了一出好戏，在装作喝醉的情况下统统将秘密“泄露”给了敌人。为了更加迷惑张郃，张飞更是日日饮酒，鞭打士卒，主动向张郃传递错误信息。待到细作回去向张郃汇报了张飞营中情况之后，张郃终于中计，并乘机袭击张飞大寨，结果张飞将计就计，将张郃杀得大败，攻克了瓦口关。
如此用计，即便是刘备一时也摸不着头脑，真不知道张飞的这些谋略是从哪里学来的。其实，这就是张飞懂经营、善谋划的结果。不像关羽，骄傲矜持，不懂变通，一条道走到黑，最终丢失荆州，败走麦城，落得个亡命天涯的悲惨下场。
从来商场如战场。有些时候，生意人也是能打仗的，张飞张将军就是一个现实的例子。但常胜将军是否会做生意，做好生意，却真的是不得而知。
